ff1588d761d55f48f61a52249e1dcc24

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Sumatriptan</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Sumatriptan</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Sumatriptan

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>1-[3-(2-Dimethylaminoethyl)-1<i>H</i>-indol-5-yl]-<i>N</i>-methyl-methansulfonamid</li>

<li>3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-<i>N</i>-methyl-5-indolmethansulfonamid</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>14</sub>H<sub>21</sub>N<sub>3</sub>O<sub>2</sub>S

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=103628-46-2">103628-46-2</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Sumatriptan)</small></li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=103628-48-4">103628-48-4</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Sumatriptan<a href="Succinat" class="mw-redirect" title="Succinat">succinat</a>)</small></li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">143675-45-0</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Sumatriptan-Hemisulfat)</small></li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)

</td>

<td colspan="2">600-462-9

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Triptane" title="Triptane">Triptane</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>

</td>

<td>

<p>selektiver <a href="Serotoninagonist" title="Serotoninagonist">Serotoninagonist</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<ul><li>169–171 °C <small>(Sumatriptan)</small><sup id="cite_ref-MerckIndex_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-MerckIndex-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>165–166 °C <small>(Sumatriptan·Succinat)</small><sup id="cite_ref-Sigma_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<p>Succinat<br>

</p>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Achtung</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.">202</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Freisetzung in die Umwelt vermeiden.">273</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat Einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">308+313</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Unter Verschluss aufbewahren.">405</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>2.939 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>, Succinat)<sup id="cite_ref-Sigma_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Sumatriptan</b> ist ein <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> aus der Gruppe der <a href="Triptane" title="Triptane">Triptane</a> und wird zur Akuttherapie der <a href="Migr%C3%A4ne" title="Migräne">Migräne</a> und des <a href="Cluster-Kopfschmerz" title="Cluster-Kopfschmerz">Cluster-Kopfschmerzes</a> eingesetzt. Seit 2020 ist Sumatriptan in Deutschland in Form von Tabletten bis 50 mg ohne Rezept erhältlich.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Klinische_Angaben">Klinische Angaben</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendungsgebiete">Anwendungsgebiete</h3></div>

<p>Sumatriptanhaltige Arzneimittel sind zur Akutbehandlung der Migräne mit oder ohne <a href="Aura_(Migr%C3%A4ne)" title="Aura (Migräne)">Aura</a> zugelassen. Für die <a href="Darreichungsform" title="Darreichungsform">Darreichungsform</a> <a href="Injektion" title="Injektion">Injektion</a> besteht darüber hinaus eine Zulassung zur Behandlung des Cluster-Kopfschmerzes.<sup id="cite_ref-FI_Imigran_inj_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-FI_Imigran_inj-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-FI_Imigran_tabl_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-FI_Imigran_tabl-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Bei einer Migräne-Attacke sollte Sumatriptan so früh wie möglich angewendet werden. Die Wirkung tritt etwa 30 Minuten nach oraler,<sup id="cite_ref-FI_Imigran_tabl_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-FI_Imigran_tabl-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> 10 bis 15 Minuten nach subkutaner<sup id="cite_ref-FI_Imigran_inj_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-FI_Imigran_inj-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und 15 Minuten nach nasaler<sup id="cite_ref-FI_Imigran_nspry_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-FI_Imigran_nspry-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Verabreichung ein.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Gegenanzeigen">Gegenanzeigen</h3></div>

<p>Sumatriptan darf nicht bei Patienten mit <a href="Herzinfarkt" title="Herzinfarkt">Herzinfarkt</a>, Verdacht auf ischämische Herzkrankheit, koronaren <a href="Vasospasmus" title="Vasospasmus">Vasospasmen</a> (<a href="Prinzmetal-Angina" title="Prinzmetal-Angina">Prinzmetal-Angina</a>), peripheren Erkrankungen der <a href="Blutgef%C3%A4%C3%9F" title="Blutgefäß">Blutgefäße</a>, mittelschwerem bis schwerem oder unkontrolliertem <a href="Bluthochdruck" class="mw-redirect" title="Bluthochdruck">Bluthochdruck</a> angewendet werden, ferner nicht bei bekannter Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff. Bei bekannten schweren Leberfunktionsstörungen und vorübergehenden ischämischen Attacken in der Krankheitsgeschichte sollte Sumatriptan ebenso nicht eingesetzt werden.

</p><p>Sumatriptan darf nicht gleichzeitig mit <a href="Mutterkornalkaloid" class="mw-redirect" title="Mutterkornalkaloid">Mutterkornalkaloiden</a> und deren Abkömmlingen (z. B. <a href="Ergotamin" title="Ergotamin">Ergotamin</a>, <a href="Dihydroergotamin" title="Dihydroergotamin">Dihydroergotamin</a>) angewendet werden, da eine erhöhte Gefahr von Vasospasmen besteht. Ebenso darf Sumatriptan frühestens zwei Wochen nach dem Ende einer Behandlung mit <a href="Monoaminooxidase-Hemmer" class="mw-redirect" title="Monoaminooxidase-Hemmer">Monoaminooxidase-Hemmern</a> angewendet werden, da diese den Abbau von Sumatriptan hemmen. Es besteht die Möglichkeit einer <a href="Kreuzallergie" title="Kreuzallergie">Kreuzallergie</a> mit <a href="Sulfonamide" title="Sulfonamide">Sulfonamiden</a>.<sup id="cite_ref-FI_Imigran_tabl_5-2" class="reference"><a href="#cite_note-FI_Imigran_tabl-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendung_während_Schwangerschaft_und_Stillzeit"><span id="Anwendung_w.C3.A4hrend_Schwangerschaft_und_Stillzeit"></span>Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit</h3></div>

<p>Nach Markteinführung liegen Daten zur Anwendung von Sumatriptan während der ersten drei <a href="Schwangerschaft" title="Schwangerschaft">Schwangerschaftsmonate</a> von über 1000 Frauen vor. Die Erfahrungen mit der Anwendung von Sumatriptan im zweiten und dritten Trimenon der Schwangerschaft sind begrenzt. Bisherige Erfahrungen deuten nicht auf ein erhöhtes Risiko von Missbildungen während der Schwangerschaft hin. Tierexperimentelle Studien an <a href="Kaninchen" title="Kaninchen">Kaninchen</a> haben eine <a href="Embryotoxizit%C3%A4t" title="Embryotoxizität">embryotoxische Wirkung</a> von Sumatriptan gezeigt.<sup id="cite_ref-FI_Imigran_tabl_5-3" class="reference"><a href="#cite_note-FI_Imigran_tabl-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Sumatriptan geht in die <a href="Muttermilch" title="Muttermilch">Muttermilch</a> über. Eine potenzielle Gefährdung des Kindes kann durch Abpumpen und Verwerfen der Muttermilch bis 12 Stunden nach der Sumatriptaneinnahme vermieden werden.<sup id="cite_ref-FI_Imigran_tabl_5-4" class="reference"><a href="#cite_note-FI_Imigran_tabl-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h3></div>

<p>Eine der am häufigsten diskutierten, wenngleich seltenen Nebenwirkungen der Anwendung von Sumatriptan sind der <a href="Angina_Pectoris" class="mw-redirect" title="Angina Pectoris">Angina Pectoris</a> ähnliche Druck- und Beklemmungsgefühle der Brust, die auf eine Konstriktion der <a href="Herzkranzgef%C3%A4%C3%9F" class="mw-redirect" title="Herzkranzgefäß">Herzkranzgefäße</a> zurückgeführt werden. Im Tierexperiment konnte jedoch erst in vielfach höheren Konzentrationen der Substanz im Blut eine Verengung der <a href="Herzkranzgef%C3%A4%C3%9F" class="mw-redirect" title="Herzkranzgefäß">Koronarien</a> erzeugt werden. Ein Blutdruckanstieg ist ebenfalls bei einigen Patienten zu beobachten.

</p><p>Zu den häufig auftretenden Nebenwirkungen (≥ 1/100 bis < 1/10) zählen:

</p>

<ul><li><a href="Schwindel" title="Schwindel">Schwindel</a>, <a href="Benommenheit" title="Benommenheit">Benommenheit</a>, <a href="Sensibilit%C3%A4tsst%C3%B6rung" title="Sensibilitätsstörung">Sensibilitätsstörungen</a> einschließlich <a href="Par%C3%A4sthesie" title="Parästhesie">Parästhesie</a> und <a href="Hyp%C3%A4sthesie" title="Hypästhesie">Hypästhesie</a></li>

<li>vorübergehender Anstieg des <a href="Blutdruck" title="Blutdruck">Blutdrucks</a> kurz nach der Anwendung</li>

<li>Gesichtsrötung</li>

<li><a href="Dyspnoe" title="Dyspnoe">Dyspnoe</a></li>

<li><a href="%C3%9Cbelkeit" title="Übelkeit">Übelkeit</a> und <a href="Erbrechen" title="Erbrechen">Erbrechen</a></li>

<li>Schweregefühl, <a href="Myalgie" title="Myalgie">Myalgie</a></li>

<li>Schmerzen, Hitze-, Druck- oder Engegefühl</li>

<li><a href="Schw%C3%A4chegef%C3%BChl" class="mw-redirect" title="Schwächegefühl">Schwächegefühl</a>, <a href="Erm%C3%BCdung_(Physiologie)" title="Ermüdung (Physiologie)">Erschöpfung</a><sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

<p>Nach der Einnahme hoher Dosen Sumatriptan kann sich die Farbe des Blutes ins Grün-Schwarze verändern. Dies wird <a href="Sulfh%C3%A4moglobin%C3%A4mie" title="Sulfhämoglobinämie">Sulfhämoglobinämie</a> genannt und entsteht dadurch, dass der in der Substanz in Form einer <a href="Sulfonamidgruppe" class="mw-redirect" title="Sulfonamidgruppe">Sulfonamidgruppe</a> enthaltene Schwefel in Hämoglobin eingebaut wird.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Bei einem durchschnittlich großen erwachsenen Mann können 200 mg täglich diese Farbveränderung hervorrufen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wechselwirkungen">Wechselwirkungen</h3></div>

<p>Wenngleich die Datenlage begrenzt ist, besteht die Gefahr einer Verstärkung der Nebenwirkungen von Mutterkornalkaloiden bei gleichzeitiger Anwendung mit Sumatriptan. Sumatriptan sollte daher nicht mit <a href="Ergotamin" title="Ergotamin">Ergotamin</a> kombiniert eingesetzt werden (siehe Gegenanzeigen). Nach einer Anwendung von Ergotamin sollte ein Sicherheitsabstand von mindestens 24 <a href="Stunde" title="Stunde">Stunden</a> vor einer Sumatriptantherapie eingehalten werden, im entgegengesetzten Fall sollte der zeitliche Mindestabstand 6 Stunden betragen.

</p><p>MAO-Hemmer können durch eine Hemmung des Abbaus von Sumatriptan und dem körpereigenen Serotonin die Wirkungen und Nebenwirkungen dieser Substanzen verstärken. Daher ist die gleichzeitige Anwendung von Sumatriptan und MAO-Hemmern kontraindiziert.<sup id="cite_ref-FI_Imigran_tabl_5-5" class="reference"><a href="#cite_note-FI_Imigran_tabl-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>In seltenen Fällen können bei gleichzeitiger Einnahme eines Triptans und eines Antidepressivums aus der Gruppe der <a href="Serotonin-Wiederaufnahmehemmer" title="Serotonin-Wiederaufnahmehemmer">SSRI</a> (Selektive Serotonin-Wiederaufnahmehemmer) oder der SNRI (Selektive Serotonin- und Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer) potenziell lebensbedrohliche Wechselwirkung des <a href="Serotonin-Syndrom" class="mw-redirect" title="Serotonin-Syndrom">Serotonin-Syndroms</a> auftreten. Dabei kumuliert zu viel Serotonin im Nervensystem, und dessen Wirkung wird durch Sumatriptan verstärkt. Symptome des Serotoninsyndroms können Ruhelosigkeit, Halluzinationen, Verlust der Koordination, schneller Herzschlag, Blutdruckschwankungen, erhöhte Körpertemperatur, gesteigerte Reflexe, Übelkeit, Erbrechen, Durchfall und Tod einschließen.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wirkmechanismus">Wirkmechanismus</h3></div>

<p>Sumatriptan ist ein selektiver <a href="Agonist_(Pharmakologie)" title="Agonist (Pharmakologie)">Agonist</a> an den <a href="Serotonin-Rezeptor" class="mw-redirect" title="Serotonin-Rezeptor">Serotonin-Rezeptoren</a> <a href="5-HT1B-Rezeptor" title="5-HT1B-Rezeptor">5-HT<sub>1B</sub></a>, 5-HT<sub>1D</sub> und 5-HT<sub>1F</sub>, welche auf zerebralen <a href="Blutgef%C3%A4%C3%9F" title="Blutgefäß">Blutgefäßen</a> und <a href="Synapse" title="Synapse">präsynaptisch</a> auf <a href="Nervenzelle" title="Nervenzelle">Neuronen</a> vorkommen. Eine Aktivierung dieser <a href="Rezeptor_(Biochemie)" title="Rezeptor (Biochemie)">Rezeptoren</a> durch Sumatriptan führt zu einer Verengung der während eines Migräneanfalls erweiterten (dilatierten) zerebralen Blutgefäße. Andererseits führt Sumatriptan zu einer Verminderung der Ausschüttung von Blutgefäße dilatierenden und Schmerz auslösenden <a href="Entz%C3%BCndungsmediator" title="Entzündungsmediator">Entzündungsmediatoren</a> wie Serotonin, <a href="Calcitonin_Gene-Related_Peptide" title="Calcitonin Gene-Related Peptide">Calcitonin Gene-Related Peptide</a> (CGRP) und <a href="Substanz_P" title="Substanz P">Substanz P</a>.<sup id="cite_ref-pmid12369163_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid12369163-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Da Sumatriptan nur eine schlechte orale <a href="Bioverf%C3%BCgbarkeit" title="Bioverfügbarkeit">Bioverfügbarkeit</a> besitzt und die <a href="Blut-Hirn-Schranke" title="Blut-Hirn-Schranke">Blut-Hirn-Schranke</a> nur unzureichend passieren kann, wurden zahlreiche sogenannte „Triptane der 2. Generation“ mit verbesserten <a href="Pharmakokinetik" title="Pharmakokinetik">pharmakokinetischen</a> Eigenschaften entwickelt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmazeutische_Informationen">Pharmazeutische Informationen</h2></div>

<p>Sumatriptan war das erste <a href="Arzneimittelrecht" title="Arzneimittelrecht">arzneimittelrechtlich</a> zugelassene Triptan und kam 1991 unter dem Markennamen <i>Imitrex</i> (USA) und wenig später als <i>Imigran</i> (D, CH, A) auf den Markt. Da der Patentschutz des Arzneistoffs seit Mai 2006 abgelaufen ist, stehen mittlerweile zahlreiche <a href="Generikum" title="Generikum">Generika</a> zur Verfügung. Für Sumatriptan stehen verschiedene <a href="Applikationsform" title="Applikationsform">Applikationsformen</a> zur Verfügung. Neben oralen Darreichungsformen (Tabletten mit 50 oder 100 mg) sind auch nichtorale Sumatriptanpräparate wie Zäpfchen, Nasensprays, Fertigspritzen oder Pens zur <a href="Subkutan" title="Subkutan">subkutanen</a> Verabreichung zugelassen. Nichtorale Darreichungsformen können insbesondere bei ausgeprägter Migräneübelkeit mit Erbrechen vorteilhaft sein. Nasale und subkutane Darreichungsformen sollen einen schnelleren Wirkeintritt ermöglichen. Die niedrige orale Bioverfügbarkeit lässt sich durch eine subkutane Verabreichung des Wirkstoffs umgehen.

</p><p>Eine feste Kombination von Sumatriptan mit <a href="Naproxen" title="Naproxen">Naproxen</a> ist seit 2008 auf dem Markt in den Vereinigten Staaten. Im Januar 2013 wurde ein Sumatriptan-<a href="Iontophorese" title="Iontophorese">Iontophorese</a>-<a href="Transdermales_Pflaster" title="Transdermales Pflaster">Pflaster</a> in den Vereinigten Staaten <a href="Arzneimittelzulassung" title="Arzneimittelzulassung">zugelassen</a>.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>A. Schuurmans, C. van Weel: <i>Pharmacologic treatment of migraine. Comparison of guidelines.</i> In: <i>Can Fam Physician.</i>, 51, Juni 2005, S. 838–843, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15986940?dopt=Abstract">PMID 15986940</a>.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<p><b><a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a></b><br>

Imigran (D, A, CH), zahlreiche Generika (D, CH)

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><span class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wiktionary"></span></span></span><b><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Sumatriptan" class="extiw external" title="wikt:Sumatriptan">Wiktionary: Sumatriptan</a></b> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-MerckIndex-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-MerckIndex_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><cite style="font-style:italic">The <a href="Merck_Index" title="Merck Index">Merck Index</a></cite>. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. Whitehouse Station, 2006, ISBN 0-911910-00-X, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1544</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sumatriptan&rft.btitle=The+Merck+Index&rft.date=2006&rft.edition=14&rft.genre=book&rft.isbn=091191000X&rft.pages=1544&rft.pub=Whitehouse+Station" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/s1198">Sumatriptan succinate</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 3. März 2024 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/s1198?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Avoxa-Mediengruppe Deutscher Apotheker GmbH: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.pharmazeutische-zeitung.de/sumatriptan-ab-1-oktober-als-otc-120544/"><i>Migräne: Sumatriptan ab 1. Oktober als OTC.</i></a><span class="Abrufdatum"> Abgerufen am 18. Januar 2022</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ASumatriptan&rft.title=Migr%C3%A4ne%3A+Sumatriptan+ab+1.+Oktober+als+OTC&rft.description=Migr%C3%A4ne%3A+Sumatriptan+ab+1.+Oktober+als+OTC&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.pharmazeutische-zeitung.de%2Fsumatriptan-ab-1-oktober-als-otc-120544%2F&rft.creator=Avoxa-Mediengruppe+Deutscher+Apotheker+GmbH&rft.language=de"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-FI_Imigran_inj-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-FI_Imigran_inj_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-FI_Imigran_inj_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Fachinformation <i>Imigran Injekt</i>, GlaxoSmithKline GmbH & Co. KG. Stand Juni 2021.</span>

</li>

<li id="cite_note-FI_Imigran_tabl-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-FI_Imigran_tabl_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-FI_Imigran_tabl_5-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-FI_Imigran_tabl_5-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-FI_Imigran_tabl_5-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-FI_Imigran_tabl_5-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-FI_Imigran_tabl_5-5">f</a></sup></span> <span class="reference-text">Fachinformation <i>Imigran 50/100 mg Filmtabletten</i>. GlaxoSmithKline GmbH & Co. KG. Stand Juli 2018.</span>

</li>

<li id="cite_note-FI_Imigran_nspry-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-FI_Imigran_nspry_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Fachinformation <i>Imigran Nasal</i>, GlaxoSmithKline GmbH & Co. KG. Stand Juni 2021.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text"><cite style="font-style:italic">Sumatriptan - Anwendung, Wirkung, Nebenwirkungen</cite>. 1. November 2022 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gelbe-liste.de/wirkstoffe/Sumatriptan_26117#Nebenwirkungen">gelbe-liste.de</a> [abgerufen am 7. Juli 2025]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sumatriptan&rft.btitle=Sumatriptan+-+Anwendung%2C+Wirkung%2C+Nebenwirkungen&rft.date=2022-11-01&rft.genre=book" style="display:none"> </span></span>

</li>

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/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20160304211826/https://www.aerzteblatt.de/nachrichten/28778/Triptan-Abusus-Wenn-Sulfhaemoglobin-das-Blut-dunkelgruen-faerbt"><i>Wenn Sulfhämoglobin das Blut dunkelgrün färbt.</i></a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 4. März 2016 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>) auf: <i>aerzteblatt.de</i></span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20170209100504/http://www.fda.gov/Drugs/DrugSafety/PostmarketDrugSafetyInformationforPatientsandProviders/ucm124349.htm"><i>Public Health Advisory - Combined Use of 5-Hydroxytryptamine Receptor Agonists (Triptans), Selective Serotonin Reuptake Inhibitors (SSRIs) or Selective Serotonin/Norepinephrine Reuptake Inhibitors (SNRIs) May Result in Life-threatening Serotonin Syndrome.</i></a> FDA Public Health Advisory. <a href="Food_and_Drug_Administration" title="Food and Drug Administration">FDA</a>, 19. Juli 2006, archiviert vom <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r250917974">

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</style><span class="dewiki-iconexternal"><a class="external text" href="https://redirecter.toolforge.org/?url=http%3A%2F%2Fwww.fda.gov%2FDrugs%2FDrugSafety%2FPostmarketDrugSafetyInformationforPatientsandProviders%2Fucm124349.htm">Original</a></span> am <span style="white-space:nowrap;">9. Februar 2017</span><span>;</span><span class="Abrufdatum"> abgerufen am 16. August 2013</span> (englisch).</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ASumatriptan&rft.title=Public+Health+Advisory+-+Combined+Use+of+5-Hydroxytryptamine+Receptor+Agonists+%28Triptans%29%2C+Selective+Serotonin+Reuptake+Inhibitors+%28SSRIs%29+or+Selective+Serotonin%2FNorepinephrine+Reuptake+Inhibitors+%28SNRIs%29+May+Result+in+Life-threatening+Serotonin+Syndrome&rft.description=Public+Health+Advisory+-+Combined+Use+of+5-Hydroxytryptamine+Receptor+Agonists+%28Triptans%29%2C+Selective+Serotonin+Reuptake+Inhibitors+%28SSRIs%29+or+Selective+Serotonin%2FNorepinephrine+Reuptake+Inhibitors+%28SNRIs%29+May+Result+in+Life-threatening+Serotonin+Syndrome&rft.identifier=https%3A%2F%2Fweb.archive.org%2Fweb%2F20170209100504%2Fhttp%3A%2F%2Fwww.fda.gov%2FDrugs%2FDrugSafety%2FPostmarketDrugSafetyInformationforPatientsandProviders%2Fucm124349.htm&rft.publisher=%5B%5BFood+and+Drug+Administration%7CFDA%5D%5D&rft.date=2006-07-19&rft.source=http://www.fda.gov/Drugs/DrugSafety/PostmarketDrugSafetyInformationforPatientsandProviders/ucm124349.htm&rft.language=en"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-pmid12369163-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-pmid12369163_10-0">↑</a></span> <span class="reference-text">V. Limmroth: <cite style="font-style:italic">Wirkungsmechanismus der Triptane</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Pharmazie_in_unserer_Zeit" title="Pharmazie in unserer Zeit">Pharmazie in unserer Zeit</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>31</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>5</span>, 2002, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>458–461</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/1615-1003%28200209%2931%3A5%3C458%3A%3AAID-PAUZ458%3E3.0.CO%3B2-G">10.1002/1615-1003(200209)31:5<458::AID-PAUZ458>3.0.CO;2-G</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12369163?dopt=Abstract">PMID 12369163</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Sumatriptan&rft.atitle=Wirkungsmechanismus+der+Triptane&rft.au=V.+Limmroth&rft.date=2002&rft.doi=10.1002%2F1615-1003%28200209%2931%3A5%3C458%3A%3AAID-PAUZ458%3E3.0.CO%3B2-G&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Pharmazie+in+unserer+Zeit&rft.pages=458-461&rft.pmid=12369163&rft.volume=31" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Emily Mullin: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.fiercebiotech.com/biotech/nupathe-s-zecuity-approved-by-fda-for-acute-treatment-of-migraine"><i>NuPathe’s Zecuity Approved by the FDA for the Acute Treatment of Migraine.</i></a> Fierce Biotech, 18. Januar 2013,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 12. Juni 2022</span> (englisch).</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ASumatriptan&rft.title=NuPathe%E2%80%99s+Zecuity+Approved+by+the+FDA+for+the+Acute+Treatment+of+Migraine&rft.description=NuPathe%E2%80%99s+Zecuity+Approved+by+the+FDA+for+the+Acute+Treatment+of+Migraine&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.fiercebiotech.com%2Fbiotech%2Fnupathe-s-zecuity-approved-by-fda-for-acute-treatment-of-migraine&rft.creator=Emily+Mullin&rft.publisher=Fierce+Biotech&rft.date=2013-01-18&rft.language=en"> </span></span>

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-07-24" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Sumatriptan&oldid=258254047">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

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